百里奚是楚国的一个穷酸秀才，饱读诗书，才学过人，可是家境贫困，加上楚国宗法制度森严，根本就没有希望入仕为官。可是百里奚的妻子杜氏是个很有见识的女子，她深知自己丈夫是旷世奇才，于是就鼓励百里奚出游列国求仕 。

　　在百里奚出游那天，家中已经揭不开锅了。杜氏一大清早起来，宰杀了唯一的一只下蛋母鸡，竟然劈了家里的门闩炖母鸡，煮小米饭，给丈夫饯行。百里奚从南阳出游求仕后，历经宋国、齐国等国家，因为朝堂里无人，都没有得到录用。在齐国潦倒的百里奚甚至一度沿街乞讨，继续求仕生涯。在齐国郅地，他遇见了蹇叔并结为知己。于是在蹇叔的举荐下，百里奚到虞国当了个大夫。接下来的故事就是大家非常熟悉的“唇亡齿寒”，由于目光短浅的虞国国君没有听从百里奚的劝告，公元前655年，晋国(献公)在灭掉虢国后又沿途灭掉了虞国，俘虏了虞国君及其大夫百里奚。由于他拒绝在晋国做官，被晋国充作奴隶，又在穆姬嫁给秦穆公时候，陪嫁到秦国。但百里奚在去秦国的途中，又逃回到楚国。

　　楚国国君楚成王听说百里奚善于养牛，就让百里奚为自己养牛。刚当上秦国国君的秦穆公，名字叫任好，是一位胸有大志的国君，听说了百里奚是人才，就想重金赎回百里奚。秦穆公的谋臣公子絷说:"那楚成王一定是不知道百里奚的才能，才让百里奚养牛。若用重金赎他。那不就等于告诉人家百里奚是千载难遇的人才吗?"秦穆公问:"那我该怎么样才能得到百里奚?"公子絷说:"可以贵物贱买，用一个奴隶的市价，也就是五张黑公羊皮来换百里奚。那样楚成王就一定不会怀疑了。"

　　当百里奚被押回秦国后，秦穆公亲自接见了百里奚。百里奚说:"我是亡国之臣，哪里值得国君垂询!"穆公说:"虞君不用你，才使你被掳，并不是你的过错。"秦穆公亲自解除了他的奴隶身份，并与他商谈，讨教国家大事。两人一谈就是三天，言无不合。穆公十分高兴，要拜其为上大夫(上卿)，委以国政，实际上就是把秦国的军政大权都交给了百里奚。百里奚坚决辞让不受，并推荐自己的好友蹇叔当上卿。最后，秦穆公就让他用很重礼，将蹇叔请来秦国，让他和蹇叔一道做秦国的上大夫。因百里奚是秦穆公用五张黑公羊皮换回来的奴隶，故世人称百里奚为"五羖大夫"。

　　由于百里奚对于秦国发展与繁荣做出的巨大贡献，在百里奚去世后，秦国不论男女都痛哭流涕，连小孩子也不唱歌谣，正在舂米的人也因悲哀而不发出相应的呼声。